روزی روزگاری هالیوود به نویسندگی و کارگردانی کوئنتین تارانتینو فیلمی در حال و هوای هالیوود دهه های شصت و هفتاد است که در آن برخی از صحنه های فیلم های مشهور به خوبی بازسازی شده و این برای بعضی مخاطبانش به معنای نوستالژی و روزهای خوش گذشته است. در این فیلم تارانتیو سعی کرده است جذاببیت فیلم را با انتخاب بازیگران مطرح  از جمله آل پاچینو، لئوناردو دی‌کاپریو، برد پیت و مارگو رابی تضمین کند. همچنین با دست گذاشتن روی شخصیت های جنجالی رومن پولانسکی و همسرش شارون تیت حس کنجکاوری مخاطب را برانگیزاند و در انتها نیز  با حمله هیپی ها به خانه ریک، حمله به خانۀ پولانسکی و همسرش را تداعی کند.

داستان فیلم در سال 1969 اتفاق می افتد. در  سال هایی که فیلم های تلویزیون وسترن دهه 50 دیگر از رونق افتاده بودند. شخصیت ریک دالتون (با بازی لئوناردو دی‌کاپریو) از روزهای اوج خود به عنوان ستاره فیلم های وسترن فاصله گرفته و به حاشیه رانده شده است و حال مجبور است نقش های منفی، کتک خور و تبلیغات تلویزیون را بپذیرد. سعی و تلاش ریک برای نجات خود و حسرت روزهای گذشته اش را می توان هستۀ مرکزی فیلم در نظر گرفت که به خوبی پرداخت شده است خشم، اندوه و حتی گریۀ ریک باورپذیر است. شوق کودکانه اش از دعوت شدن به خانه همسایۀ مشهورش (پولانسکی) قابل درک و خشمش از بازی در آگهی ها واقعی است.  با این حال از حدود سه ساعت  فیلم، کمتر از نیمی از زمان به ریک و داستان اصلی مربوط است.

فیلم پر از خرده وقایع است که هیچ ارتباطی با یکدیگر ندارند، خرده وقایعی که به آنها خرده داستان هم نمی توان گفت. در حقیقت فیلم داستان گویی کلاسیک را رعایت نمی کند. طبق قائده دراماتیکی که به اصل تفنگ چخوف معروف است هرچیزی که در داستان می آید باید وجودش معنایی در پیشبرد داستان داشته باشد. چخوف در مثالی می گوید: «هرآنچه نامربوط به داستان است بزدایید. اگر در فصل اول گفته‌اید تفنگی بر دیوار آویخته است، در فصل دوم یا سوم تفنگ قطعاً باید شلیک کرده باشد. اگر بنا نبوده شلیک کند پس بر دیوار هم آویخته نبوده.»  اما در فیلم روزی روزگاری هالیوود نه تنها بیشتر اشیا بی معنی هستند، بلکه اشخاص، سکانس ها، دیالوگ ها و صحنه ها را می توان حذف کرد، حتی جابه جا کرد و هیچ اشکالی به وجود نیاید. به کم بودن دیالوگ های شارون تیت (با بازی مارگو رابی) نقد شده است ولی مساله این است که حتی اگر شارون دیالوگی هم در صحنه ها داشت تفاوت چندانی نمی کرد. چون به طور کلی وجودش در فیلم بی تاثیر است و سکانس های مربوط به شارون تیت را می توان بدون کوچکترین خدشه ای به ساختار فیلم حذف کرد.

در واقع این فیلم حدود سه ساعته را می توان در یک ساعت با روایت داستان ریک تمام کرد یا بالعکس ساعت ها ادامه داد، چون نقطه آغاز و خاتمه ای برای خرده اتفاقاتش وجود ندارد. فیلم چسباندن سکانس های مرتبط و غیر مرتبط باهم هستند.حال بعضی  از آن ها خوب و برخی بد. حمله هیپی ها به خانه ریک در صحنه آخر نیز تنها یک سکانس هیجان انگیز است که به عنوان سکانس نهایی انتخاب شده است وگرنه از آن جایی که داستانی در کار نیست می توان دوباره شخصیت ها را صبح از خواب بیدار کرد و فیلم را چهار ساعت دیگر ادامه داد. فیلم کسل کننده و بی هدف است. این ساختار شکنی را شاید جزئی از نوآوری تارانتینو به شمار آورند ولی هر نوآوری لزوما نتیجه ای مثبت در پی ندارد. مسلما داستان گویی با رعایت اصول و در عین حال نوآورانه که بتواند جذابیت خود را حفظ کند از چسباندن سکانس های دلخواه سخت تر است. با این حال تارانتیو در ساختار شکنی همواره شجاعت داشته است، چنانچه  از به نمایش کشیدن بیماری های روحی خود و نماهای بستۀ پای بازیگران ابایی ندارد.   

هرچند ریک در فیلم  به عنوان نقش اول شناخته می شود، ولی در حقیقت قهرمان فیلم کلیف بوث (با بازی برد پیت) است. کلیف ارتشی سابق است که شایعه‌ها می‌گوید همسر خود را به قتل رسانده است. او از قدیم بدلکار ریک در فیلم هایش و همچنین دوست صمیمی اش بوده است. کلیف برای ریک رانندگی می کند، آنتن خانه اش را درست می کند و  در واقع برایش کار می کند. تفاوت فاحش مالی و موقعیت آنها هیچ خدشه ای به دوستی عمیقی که بینشان هست وارد نمی کند. اینکه ریک در ویلایی با همه امکانات و کلیف در اتاقک یک ماشین زندگی می کند و در آخر هم به دلایل مالی اخراجش می کند هیچ دلخوری به وجود نمی آورد. این تفاوت فاحش غنی و فقیر در کنار هم و طبیعی نشان دادن آن از اصول سرمایه داری است و کلیف الگویی است که فیلم برای مخاطبانش در نظر می گیرد.  کلیف از زندگی خود گلایه ای ندارد و گویی حوادث هیچ اثری روحی در او ایجاد نمی کند. برد پیت باحالت غرور در عین بی اعتنایی سعی دارد چهرۀ قهرمان گونه ای برای کلیف ایجاد کند ولی نمی تواند شخصیتی واقعی بسازد و  بیننده پیش از آنکه کلیف یک بدلکار بیکار را ببیند، برد پیت ستاره سینما و ثروتمند را می بیند. برخورد کلیف با بروس لی از جنجال برانگیز ترین صحنه های فیلم است. بروس لی به عنوان قهرمان و ستاره سینمای شرق؛  احمق، خودخواه و ضعیف به تصویر کشیده شده است  او توسط یک بدلکار و درحقیقت بردپیتِ ستارۀ هالیوود در مبارزه به طور تحقیرآمیزی شکست می خورد. تاثیر این سکانس تمسخر و تحقیر یک قهرمان شرقی در مقابل یک ستاره هالیوود را نباید در برنده شدن برد پیت به عنوان نقش مکمل هم در اسکار و هم گلدن گلوپ نادیده گرفت. هالیوود همواره بر وجه قهرمانی شخصیت هایش تایید کرده است و طبق قانون نانوشته ای برنده و پیروز هر میدانی یک آمریکایی است.

قسمت مهمی از فیلم روزی روزگاری هالیوود به هیپی ها مربوط است. هیپی ها به عنوان گروهی دیوانه، احمق و وحشی معرفی می شوند. این تصویر از گروهی که روزی معترضان به سیاست های آمریکا بودند و حتی در برخی فیلم ها تحسین و تبلیغ می شدند امروزه جای تامل دارد. اینکه فرهنگ هیپی برآمده از چه اندیشه و منشی است و آیا منحط بود یا نه، در این جا مورد بحث نیست، بلکه این مد نظر است که فیلم با دیوانه نشان دادن هیپی ها بدون هیچ تامل یا بحثی در کنار مخالفان آن ها یعنی دولت و به تبع موافقان جنگ ویتنام قرار می گیرد. علاوه بر این جمله هایی چون «همۀ ما با تماشای تلویزیون بزرگ شدیم، می فهمین چی می گم؟ و اگر با تماشای تلویزیون بزرگ بشی یعنی با تماشای آدمشکی بزرگ شدی. تمام سریال های تلویزیون دربارۀ آدم کشیه پس فکری که تو سرمه اینه که کسایی که آدمکشی رو بهمون یاد دادن رو بکشیم.» که با بیان دیوانه وار و خنده های مشمئز کننده از زبان یک دختر هیپی گفته می شود نه تنها هیپی ها را بلکه منتقدان امروزی تارانتینو که به خشونت بیش از حد فیلم هایش اعتراض دارند را به تمسخر می کشد. چرا که  این فیلم نیز مانند ساخته های قبلی تارانتینو از صحنه های خشن و پاشیدن خون خالی نبود. نمایش فانتزی و اغراق گونه کشتن و خشنوت از اولین فیلم تارانتیو سگ های انباری  با بریدن گوش شروع شد و در فیلم های بیل را بکش، حرام زاده های لعنتی و.. ادامه یافت و  تا فیلم  روزی روزگاری هالیوود  این خشونت به عنوان یک ویژگی سبک فیلم سازی برای او باقی ماند.